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711藥學基礎綜合(二)有機化學部分復習大綱

一、考試性質

《藥學基礎綜合》研究生入學考試科目是為我校招收藥學一級學科碩士研究生而實施的水平考試，選拔具有較全面的藥學基礎理論知識和科學研究技能的學生。其指導思想是既要有利于國家對高層次人才的選拔，又要滿足專業培養對學生所具備的專業基礎知識的要求，考試對象為參加我校藥學一級學科碩士研究生入學《藥學基礎綜合》考試的考生。考試內容和要求簡述如下：

二、考試的基本要求

要求學生比較系統的理解和掌握有機化學的基本概念、基本知識、基本理論、基本方法和基本反應。掌握各類有機化合物的結構和反應性關系，對各類重要的有機反應機理有較好的理解，對有機化學發展的現狀及其與藥學的關系有所了解等，掌握有機化學的基本實驗技能、了解和掌握一些解決與有機化學相關的實際問題的初步知識等。掌握各類有機化合物的基本性質、制備方法及分析鑒定的手段等，為解決各類有機化學問題和今后從事藥學研究等打下基礎。筆試內容包括具體實驗方法等。能綜合運用所學的知識分析問題和解決問題。

三、考試方法和考試時間

碩士研究生入學《藥學基礎綜合》考試為筆試，總分300分，考試時間為3小時。其中《有機化學》總分120分。

四、參考書

《有機化學》第三版 上下冊 王積濤等編 南開大學出版社，2009

《有機化學》第四版 上下冊 胡宏紋編，高等教育出版社，2013

五、試題類型

主要包括選擇題、填空題(回答問題或完成反應)、解釋題(反應機理)、合成題、結構推導題等類型，并根據每年的考試要求做相應調整。

六、考試內容、考試要求

第一部分 緒論

了解(理解)：有機化合物發展史、分類及結構測定

掌握：有機酸堿的概念

重點掌握：有機化合物結構理論和其特性

第二部分 烷烴

了解(理解)：烷烴的物理性質

掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應、鹵素活性與反應選擇性

重點掌握：(1)烷烴的命名、結構、構型及構象;(2)鹵代反應及其反應機理;(3)自由基的概念及結構，反應活性與自由基穩定性的關系，過渡態與活活能。

第三部分 烯烴

了解(理解)：烯烴的物理性質、聚合反應

掌握：過酸氧化，硼氫化反應機理、羥汞化-脫汞反應、自由基加成反應機理

重點掌握：(1)烯烴的結構、命名;(2)順反異構體、次序規則及雙鍵構型標記法;(3)烯烴的催化加氫;(4)親電加成反應，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氫化反應及烯烴的二聚等;(5)親電加成反應的馬氏(Markovnikov)規則;(6)親電加成反應機理，碳正離子的結構、穩定性及重排反應，鹵鎓離子;(7)烯烴的氧化反應，包括被KMnO4氧化，臭氧化;(8)α-氫的鹵代反應，包括高溫鹵代，NBS等;(9)環烯烴加成的立體化學，反式加成與順式加成;(10)烯烴的制法，包括鹵代烷脫鹵化氫、醇的脫水及重排。

第四部分 炔烴和二烯烴

了解(理解)：超共軛效應的概念

掌握：物理性質;炔烴的親核加成;二烯烴的分類;聚集二烯烴;共振論;烯烴及二烯烴的聚合反應

重點掌握：(1)炔烴、共軛二烯烴的結構、命名;(2)炔烴的化學性質：炔氫的反應，炔鍵的催化氫化、選擇性還原反應，與鹵素、氯化氫等親電加成反應，炔鍵的水合;(3)共軛二烯烴的1，2和1，4加成;狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應;(4)共振論的基本知識，烯丙型碳正離子，p-π共軛。

第五部分 脂環烴

了解(理解)：環烷烴的物理性質

掌握：脂環烴的分類，環己烷的化學反應;環丙烷、環丁烷、環戊烷和六元環以上的環烷烴的構象

重點掌握：脂環烴、橋環和螺環的命名;脂環烴的構造異構與順反異構;環己烷的構象、a鍵和e鍵的概念、取代環己烷的優勢構象。脂環烴化學性質。

第六部分 芳烴

了解(理解)：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應，致癌芳烴，鹵代苯的親核取代反應、苯炔機理

掌握：苯的加成、氧化反應;共振論對親電取代反應定位規律及活化作用的解釋;物理性質;多苯基取代烷烴的制備及性質;萘的氧化和還原反應。

重點掌握：(1)苯的結構，芳香性的概念，苯衍生物的同分異構及命名;(2)苯的親電取代反應，包括鹵代、硝化、磺化及傅-克反應;(3)親電取代反應機理;(4)芳環上親電取代反應定位規律及反應活性、二取代苯的定位效應、定位效應在合成中的應用;(5)烷基苯芳香側鏈的反應，側鏈的氧化及側鏈鹵代;(6)烯基苯的制法及其反應;(7)聯苯的命名、親電取代反應及立體化學;(8)萘、蒽、菲的結構及其衍生物的命名，萘的鹵代、硝化、磺化、傅-克酰基化等親電取代反應，一取代萘的定位效應;(9)芳香性與休克爾(Hückel)規則;(10)非苯芳香化合物：烯丙基正離子、環戊二烯基負離子、環庚三烯正離子、環辛四烯雙負離子、輪烯、薁。

第七部分 立體化學

了解(理解)：偏振光有關概念;旋光儀的結構，外消旋體拆分，不對稱合成

掌握：手性中心的產生;立體選擇性與立體專一性，手性分子在反應中的立體化學

重點掌握：(1)異構體的分類、對映異構體和手性的概念：(2)分子的手性和對稱因素，對稱面、對稱中心、四重更替對稱軸、手性中心等基本概念;(3)構型和構型標記：對映異物體的表示法及構型的命名，包括R/S、D/L法、費歇爾(Fischer)投影式、傘形投影式、紐曼(Newman)投影式、鋸架式;(4)含有一個手性碳原子的化合物，對映異構體的物理性質，外消旋體;(5)含有兩個手性碳原子的化合物，非對映異構體、內消旋體的概念及其物理性質差異，蘇型、赤型的概念;(6)環狀化合物構型的表示方法及構型的命名，構象異構和構型異構;(7)不含手性碳原子化合物的旋光異構，丙二烯型、聯苯型、螺環型等化合物的立體異構;(8)自由基取代反應的立體化學;(9)涉及碳正離子反應的立體化學;(10)烯烴與鹵素加成、烯烴的催化氫化、烯烴的硼氫化氧化、烯烴的鄰二羥基化、烯烴與次鹵酸的加成、烯烴的環氧化、狄爾斯-阿德爾反應等反應的立體化學。

第八部分 鹵代烴

了解：物理性質;離子對機理;鄰基參與;芳環上的親核取代;苯炔反應機理;多鹵烷和氟代烷

掌握：鹵代烷的分類;α消除;鹵代烷的還原反應;親核取代和消除反應的競爭

重點掌握：(1)鹵烴的分類、命名、結構;(2)鹵代烴反應活性的一般規律;(2)水解、醇解、氨解、氰解、酸解、與炔反應、與硝酸銀反應及鹵素交換反應等重要的親核取代反應;(4)消除反應中的脫氯化氫、脫鹵素等;(5)與活潑金屬的反應，包括與鎂、鈉、鋰的反應，考雷-豪斯(Corey-House)烷烴合成法;(6)親核取代反應的機理及影響因素;(7)消除反應的機理、Saytzeff規則及E2消除的立體化學;(8)鹵代烴的制法。

第九部分 醇和酚

了解(理解)：醇的磷酸酯、醇的催化脫氫

掌握：物理性質;醇與HX反應機理。

重點掌握：(1)醇和酚的命名、結構與波譜性質;(2)氫鍵的概念;(3)一元醇與Na、Mg、Al等金屬的反應;醇被鹵素取代的反應(HX，Lucas試劑，PX3，SOCl2);醇脫水形成烯及醚的反應;生成硫酸酯、磺酸酯及其應用;醇的氧化(Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett試劑);(4)醇取代和消除反應中的重排;(5)二元醇的氧化反應;(6)嚬哪醇重排;(7)醇的制法;(8)酚的酸性;酚芳環上的取代反應;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;(9)酚的制法;(10)硫醇的性質。

第十部分 醚和環氧化物

了解(理解)：硫醇和硫醚的性質，醚的物理性質

掌握：物理性質;Claisen重排機理;四氫吡喃醚的形成和斷裂、醚鍵的保護醚的自動氧化;冠醚的命名、合成及性質;相轉移催化。

重點掌握：(1)醚的命名、結構與波譜性質;(2)钅羊 鹽的形成和醚鍵的斷裂，叔丁基醚的斷裂、烷基-芳基醚的斷裂、乙烯基型醚的斷裂;(3)Claisen重排及其應用;(4)環氧化合物的開環反應、反應機理、開環方向及立體化學;(5)醇脫水制備醚、威廉姆遜醚合成法、烷氧汞化-脫汞制備醚、乙烯基醚的制法;(6)環氧化化合物的制備。

第十一部分 醛和酮

了解(理解)：醛、酮的物理性質，醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應的酸催化機理，醌的1，6加成;聚合反應。

掌握：堿催化鹵仿反應機理;縮醛形成的反應機理;與氨衍生物的反應機理;羰基加成的立體化學;醌的性質;烯酮的反應;醌的命名。

重點掌握：(1)醛、酮的結構、命名與波譜性質;(2)與HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金屬有機化合物及羥胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成產物與應用，羰基的保護，羰基上的親核加成反應機理及反應活性;(3)α氫的活潑性，酮式-烯醇式平衡，α鹵代、鹵仿反應及其應用;(4)羥醛縮合反應(分子間，分子內及交叉羥醛縮合)及其合成水的應用，堿催化機理;(5)氧化反應，KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens試劑、Fehling試劑、拜耶爾-維立格(Baeyer-Villiger)氧化反應;(6)還原反應，Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原、催化氫化、Meerwein-Ponndorf還原、LiAlH4、NaBH4金屬氫化物還原及立體化學、金屬還原、酮的雙分子還原、康尼扎羅(Cannizzaro)反應;(7)其它反應，維狄希反應(Witting)及應用、安息香縮合、與PCl5作用、貝克曼(Beckman)反應;(8)醛酮的制備方法，由炔烴水合或胞二鹵代物水解、由烯烴制備、由芳脂烴氧化、由醇氧化或脫氫、傅-克酰基化、蓋德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反應、酚醛德制備等;(9)α，β不飽和醛酮的制備、1，2和1，4加成：與HCN、格式試劑、烴基鋰、二烴基酮鋰、氫鹵酸、鹵素等德加成反應，還原反應及其選擇性，麥克爾加成，D-A反應。

第十二部分 核磁共振和質譜

了解：核磁共振和質譜的基本原理。

掌握：影響化學位移的因素等，離子分裂的一般規律等。

重點掌握：核磁共振和質譜譜圖分析，學會據此推斷結構。

第十三部分 紅外與紫外光譜

了解：紅外與紫外光譜的基本原理。

掌握：鍵的性質與紅外吸收的關系及分子結構與紫外吸收的關系。

重點掌握：不同官能團在紅外頻區的特征吸收，會應用紅外與紫外光譜進行結構確證。

第十四部分 羧酸

了解(理解)：Kolbe電解，α-H被鹵代反應機理;氨基酸的顯色反應，氨基酸的來源和合成，多肽、蛋白質、酶及核酸

掌握：物理性質，取代芳酸酸性的解釋，油脂的水解。

重點掌握：(1)羧酸、取代羧酸的命名、結構與波譜性質;(2)酸性、影響羧酸酸性的因素、誘導效應、共軛效應、立體效應;(3)羧酸的化學反應，與堿的作用、酯化反應及機理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脫水形成腈、羧酸的還原、α鹵代反應、漢斯狄克(Hunsdiecker)、科西(Kochi)反應;(4)二元脫羧的酸性和熱分解反、β-羧基酸的脫羧應、β-酮酸的脫羧應;(5)羧酸的制備方法，烴的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式試劑制備、Kolbe-Schmitt反應;(6)鹵代酸、羥基酸的化學反應。

第十五部分 羧酸衍生物

了解(理解)：油脂、原酸酯、酯的還原縮合反應(acyloin)、酯的熱消去反應

掌握：物理性質;碳酸衍生物;酯的酸性水解機理、碳酸衍生物

重點掌握：(1)羧酸衍生物的結構、命名與光譜性質;(2)羧酸衍生物水解、醇解、氨解反應，羧酸衍生物的相互轉化;(3)酯堿性水解反應機理，羧酸衍生物的反應活性;(4)與金屬試劑的反應：酰氯與二烴基酮鋰、二烴基鎘的反應，酯與格氏試劑的加成，腈與格氏試劑的加成;(5)羧酸衍生物的還原反應：氫化鋰鋁還原，Rosenmund還原，Bouveault-Blanc還原;(6)酰胺的酸堿性、蓋布瑞爾(Gabriel)反應、Hofmann降解反應。

第十六部分 羧酸衍生物涉及碳負離子的反應及在合成中的應用

了解(理解)： Darzen 反應機理，羧酸、酯、腈α碳負離子的生成、反應及應用

掌握：物理性質;碳酸衍生物;酯的酸性水解機理

重點掌握：(1)α氫的酸性和互變異構，(2)酯縮合反應、適用范圍、產物特征及反應機理、Dieckmann酯縮合、酯縮合在合成中的應用;(3)乙酰乙酸乙酯的烴化、酰基化、酸式分解、酮式分解及在合成上的應用;(4)丙二酸二乙酯的制備、烴化、酰基化、脫羧反應及在合成上的應用;(5)縮合產物和其它雙重α氫化合物的烴基化及在合成中的應用;(6)涉及α碳負離子的其它親核加成反應及在合成中的應用，Knoevenagel反應、Michael加成、Reformatsky反應、Darzen反應、Perkin反應。

第十七部分 有機含氮化合物

了解(理解)：硝基的雙分子還原、偶氮化合物性質;胺對映體的色譜技術拆分;Bucherer反應、Mannich反應

掌握：硝基的結構;硝基化合物及胺的物理性質;重氮鹽的還原反應

重點掌握：(1)硝基對苯環上鄰、對位上的化學反應性的影響，芳環上的親核取代反應及機理，硝基的還原反應，聯苯胺重排及在合成上的應用;(2)胺的結構、分類、命名、胺的立體異構及胺的波譜性質;(3)胺的化學性質：堿性及成鹽，烷基化和季銨化，酰化和磺酰化，與亞硝酸的反應，芳環上的取代反應，烯胺的生成及在在合成上的應用;叔胺氧化和科浦(Cope)消去反應;(4)季銨鹽的形成，相轉移催化，季銨堿的形成，Hofmamn消除反應規律、立體化學及在胺結構測定中的應用;(5)重氮化反應和重氮鹽，重氮基的置換反應被(F、Cl、Br、I、CN、OH、H、芳基等取代)及其在合成中的應用;(6)偶合反應及偶氮染料;(7)重氮甲烷結構和性質，卡賓的生成;(8)胺的制法：鹵代烴氨解，Gabriel合成法，硝基還原，腈、酰胺、肟的還原，羰基化合物的還原胺化、伯酰胺的Hofmann重排。

第十八部分 協同反應

一般了解：電環化反應特點和其反應原理。

掌握：環加成反應和σ-遷移

重點掌握：[4+2]環加成。

第十九部分 碳水化合物

了解(理解)：多糖(淀粉、纖維素);環糊精

掌握：寡糖(蔗糖、乳糖、纖維二糖、麥芽糖)的結構的性質

重點掌握：單糖(以葡萄糖為例)的開鏈結構，環狀結構的表示法和命名;Fischer投影式和Haworth透視式之間的關系;單糖的優勢構象;單糖的化學性質(差向異構化、成苷反應、氧化反應、還原反應、與含氮試劑反應、糖脎的生成等)。

第二十部分 雜環化合物

了解(理解)：嘌啉的母核及編號、雜環化合物的合成、生物堿的鑒定和提取、幾種重要的生物堿

掌握：無特定名稱稠雜環的母核命名;吡喃酮的性質;吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應;嘧啶類的合成。

重點掌握：(1)呋喃、噻吩、吡咯的結構、芳香性、酸堿性、親電取代反應;(2)呋喃甲醛的反應;(3)吡咯的特殊反應;(4)咪唑、吡唑、噻唑的命名，互變異構及主要化學反應;(5)吲哚的命名、結構及親電取代反應;(6)吡啶的結構、命名及化學性質;(7)喹啉、異喹啉的命名及化學性質;喹啉的Skraup合成法;(8)嘧啶的結構、命名及水溶性、堿性。

第二十一部分 氨基酸、蛋白質和核酸

了解：蛋白質的分類、結構、性質、代謝;酶的催化特性;核酸的組成、結構、功能。

掌握：多肽的結構和命名;多肽結構的測定和多肽合成。

重點掌握：氨基酸結構、分類和命名，氨基酸的基本理化性質，氨基酸的來源與合成。

第二十二部分 脂肪、萜、甾族化合物

了解(理解)：雙環單萜類、碳架和命名;甾族化合物的構象分析

掌握：單環單萜、雙環單萜中的苧烯、樟腦，龍腦、異龍腦的命名。

重點掌握：萜類的異戊二烯規律;甾體化合物的基本碳架、編號(記住幾個基本母核名稱);甾體化合物的構型和構象(正系，別系)。